Nel 1202, Francesco partecipò alla battaglia di Collestrada, uno scontro tra le città di Assisi e Perugia. La sconfitta degli assisani fece sì che molti combattenti venissero catturati, tra cui Francesco. 

Rimase prigioniero per quasi un anno. Questa esperienza di sofferenza e privazione lo portò a riflettere profondamente sulla propria vita. La prigionia fu uno dei primi avvenimenti che lo indussero a interrogarsi sulle sue precedenti aspirazioni di ricchezza e gloria.